Сталин притежавал особено чувство за хумор – специфично и остроумно. Понякога той озвучавал своите решения и умозаключения с такива шеги, че на онези, с които се шегувал, никак не им било до смях.

1. При разработването на легендарния автомобил „Победа“ имало вариант да го назоват „Родина“. Разбрал за идеята, Сталин попитал иронично: „И колко ще струва родината?“ Името на колата веднага било променено.

2. Веднъж докладвали на Сталин, че маршал Рокосовски се обзавел с любовница – известната красавица и актриса Валентина Серова. И, значи, сега какво ще правим с него? Сталин извадил лулата от устата, помислил малко и казал:
– Какво ще правим… ще завиждаме!

3. Разхождали се Сталин и първият секретар на грузинския Централен комитет А. И. Мгеладзе по алеите на кунцевската вила на Сталин и домакинът черпел с лимони, които сам отгледал:
– Опитайте, тук до Москва са израсли.
И така няколко пъти между разговорите по други теми:
– Опитайте, де, много хубави лимони!
Най-накрая гостът загрял:
– Другарю Сталин, обещавам ви, че след 7 г. Грузия ще осигури лимони за цялата страна и няма да ги внасяме от чужбина.
– Слава богу, досетихте се! – въздъхнал Сталин с облекчение.

4. Артилерийският конструктор В. Г. Грабин разказвал как в навечерието на 1942 г. бил поканен при Сталин:
– Вашето оръдие спаси Русия. Какво искате – орден „Герой на социалистическия труд“ или Сталинска премия?
– За мен няма значение, другарю Сталин.
Дали му и едното, и другото.

5. През войната войските, командвани от ген. Баграмян, стигнали до Балтика. За да представи това събитие по-тържествено, арменският генерал лично напълнил една бутилка вода от Балтийско море и заповядал на своя адютант да отлети с шишето в Москва при Сталин. Докато летял обаче немците контраатакували и отблъснали армията на Баграмян от балтийското крайбрежие. В Моска вече знаели това, но адютантът нямал радио в самолета и не знаел лошата новина. И така, гордият пратеник влиза в кабинета на Сталин и провъзгласява с патос:
– Другарю Сталин, генерал Баграмян ви изпраща вода от Балтика!
Сталин взема бутилката, върти я няколко секунди в ръце, връща я на адютанта и казва:
– Дай я на Баграмян и му кажи да я излее там, откъдето я е налял.

6. През 1939 г. в Кремъл гледали филма „Влакът отива на изток“. Филмът бил посредствен: върви влак, спира, върви, спира…
– Коя е тази гара? – попитал Сталин.
– Дамяновка.
– Тук слизам и аз, – казал Сталин и излязъл от киносалона.

7. В политбюро обсъждали кандидатури за министър на въгледобива. Предложили директора на една от мините – някой си Засядко. Един обаче възразил:
– Той злоупотребява с алкохола!
– Поканете го при мен, – наредил Сталин. Дошъл Засядко. Сталин повел беседа с него и предложил да пийнат.
– С удоволствие – казал Засядко и напълнил чаша водка. – За ваше здраве, другарю Сталин! – пил на екс и продължили разговора.
Сталин сръбнал малка глътка и предложил да повторят. Засядко глътнал и втората чаша на един дъх. Сталин предложил трети път, но събеседникът му отместил своята чаша встрани и казал:
– Засядко си знае мярката.
На заседание на политбюро пак станало дума за кандидатурата на Засядко и някой пак споменал за злоуопотребата с алкохола. Сталин, разхождайки се с лулата, казал:
– Засядко си знае мярката!
И много години след това Засядко оглавявал руската въгледобивна промишленост.

8. Eдин генерал-полковник бил на доклад при Сталин. Върховният главнокомандващ изглеждал доволен от доклада, два пъти кимнал одобрително. Като приключил с рапорта, генерал-полковникът се засуетил.
– Май искате още нещо да ми кажете? – досетил се Сталин.
– Да, имам лична молба. В Германия си подбрах някои интересни за мен вещи, но в контролния пункт ги задържаха. Моля, ако е възможно, да ми ги върнат.
– Може. Напишете рапорт и аз ще го подпиша.
Генерал-полковникът бързо извадил от джоба си предварително подготвен рапорт и го дал на Сталин, той написал резолюция на листа и молителят горещо благодарил.
– Няма нужда да ми благодарите – вметнал Сталин.
Чак тогава генерал-полковникът прочел резолюцията на главнокомандващия: „Върнете вещите на полковника. Й. Сталин.“
– Има грешка, др. Сталин, аз не съм полковник, а генерал-полковник.
– Всичко е правилно, другарю полковник – отсякъл Сталин.

9. През 1938 г. адмирал И. Исаков бил заместник-началник на Военноморския флот. Веднъж през 1946 г. му позвънил Сталин и казал, че има идея да го назначи за началник на Главния морски щаб.
– Другарю Сталин, длъжен съм да ви информирам, че имам сериозен недостатък. Единият ми крак е ампутиран – казал Исаков.
– Това ли е единственият недостатък, за който смятате, че трабва да доложите? – последвал въпрос.
– Да – потвърдил адмиралът.
– По-рано имахме началник на щаба без глава и нищо, работеше си. Вие само крак нямате, това не е страшно – заключил Сталин.

10. След войната Сталин научил, че професор К. си построил голяма вила в Подмосковието. Извикал го при себе си и го попитал: „Истина ли е, че сте си построил вила за еди колко си хиляди!?“ Професорът потвърдил. „Тогава приемете огромните благодарности от името на детския дом, на който сте дарили тази вила“, казал Сталин и пратил професора да преподава в Новосибирск.

11. През есента на 1936 г. на Запад тръгнал слух, че Йосиф Сталин е починал от тежка болест. Чарлз Нитер, кореспондент на Асошиейтед прес решил да вземе информация от извора и отишъл в Кремъл. Там предал за Сталин писмо, в което го молел да потвърди или да опровергае този слух. Сталин отговорил на журналиста незабавно: „Драги господине! Доколкото ми е известно от съобщенията в чуждестранната преса, аз вече отдавна съм напуснал този грешен свят. Тъй като не бива да се отнасяме с недоверие към съобщенията в западната преса, ако вие не искате да бъдете зачеркнат от списъка на порядъчните хора, моля да вярвате на тези съобщения и да не нарушавате моя вечен покой в отвъдното. 26 октомври 1936 г. С уважение Й. Сталин.“

12. Веднъж чуждестранни кореспонденти питали Сталин:
– Защо на арменския герб е изобразена планината Арарат, при положение, че тя не се намира на територията на Армения?
Сталин отговорил:
– На турския герб е изобразен полумесец, а той също не се намира на територията на Турция.

13. Извикали народния комисар по селското стопанство на Украйна на заседание на политбюро и той попитал:
– Как трябва да докладвам – кратко или подробно?
– Както искате. Може кратко, може подробно, но регламентът е три минути – отвърнал Сталин.

14. В Болшой театър репетирали нова постановка на операта „Иван Сусанин“ от Глинка. Членовете на комисията с председател Болшаков изслушали репетицията и решили да свалят финала „Славься, ты Русь моя“, защото бил твърде църковен, твърде патриархален…
Докладвали, разбира се, на Сталин. „А ние ще постъпим другояче – рекъл Сталин. – Финала ще оставим, а Болшаков ще свалим.“

15. Когато след войната великите сили решавали какво да се прави с морския флот на победената Германия, Сталин предложил да си го поделят. Чърчил внесъл свое предложение: „Да го потопим!“ „Ами вие си потопете вашата половина“, отсякъл Сталин.

16. Отишъл Сталин на спектакъл в Художествения театър. Посрещнал го самият Станиславски и подал ръка:
– Алексеев – представил се той с истинската си фамилия.
– Джугашвили – отвърнал Сталин, стискайки ръката и отминал към своето място. (Рожденото име на Сталин е Иосеб Бесарионис дзе Джугашвили.)

17. По време на Потсдамската конференция посланик Хариман попитал Сталин:
– След като немците през 1941 г. бяха на 18 км от Москва, сега сигурно ви е приятно да делите победения Берлин?
– А цар Александър беше стигнал до Париж – отговорил Сталин.

18. Попитал Сталин метеоролозите какъв е процентът на точност на прогнозите им.
– 40 процента, другарю Сталин.
– А вие казвайте обратното и тогава ще имате 60 процента – посъветвал ги Сталин.

19. По време на войната Сталин възложил на народния комисар по нефтената промишленост Байбаков да търсят и намерят нови нефтени находища. Байбаков възразил, че това не е възможно. Сталин отговорил:
– Има нефт, има Байбаков, няма нефт, няма Байбаков!
Съвсем скоро били открити нефтени находища в Татария и Башкирия.